Rất nhiều người đã góp công tạo nên sự vĩ đại của Slack, nhưng có lẽ vai trò lớn nhất nằm ở người lãnh đạo đã thành công định hướng và dẫn dắt cả một đội ngũ tài năng — và Stewart chính là một trong những nhà lãnh đạo tài ba nhất. Trong cuộc trò chuyện với VersionOne, anh đã truyền tải ba bài học quan trọng nhất đến các nhà lãnh đạo như trong podcast.